La celeste realizó una aceptable actuación en Brasil, pero Sao Paulo puso la categoría y los goles.
Hasta el Morumbí se trasladó O’Higgins para jugar su segundo partido de Copa Sudamericana ante el mítico Sao Paulo FC.
O’Higgins se acomodó en el césped del Morumbí, pero a la primera ocasión clara del equipo local, conectó con la red y desdibujó la propuesta de Lucas Bovaglio. A los ocho minutos, una parada de pecho por parte de Calleri y un misil desde fuera del área por parte de Luciano, marcó el 1-0 para el tricolor.
El gol golpeó a los rancagüinos, pero no desmoralizó a los jugadores. Los últimos 20 minutos del primer tiempo fueron totalemte a favor de O’Higgins, conectó en mediocampo y se creó ocasiones de gol, pero Arnaldo Castillo, no pudo vencer al portero paulista en un mano a mano y Bryan Rabello se perdió un gol cantado bajo el pórtico.
En el complemento O’Higgins jugaba de igual a igual ante los locales, hasta que una combinación de lujo en Sao Paulo terminó con el golazo de Arthur para decretar el 2-0 al minuto 55 de partido.
Desde el segundo tanto Sao Paulo manejó los ritmos del partido, aún así O’Higgins en la adversidad no bajó los brazos y buscó su oportunidad para encontrar el descuento.
La ocasión más clara llegó al minuto 76, cuando el recién ingresado Thiago Vecino marcó con golpe de cabeza el descuento, pero el árbitro Darío Herrera anuló el gol por carga ilícita del delantero uruguayo al defensa Rafael Toloi.
2-0 definitivo para los locales, que deja a O’Higgins con sensaciones encontradas, satisfechos por el rendimiento mostrado, pero dolidos por la derrota.